アブラナ科野菜の機能性成分

1.グルコシノレート

ブロッコリー、ダイコン、ワサビ等のアブラナ科植物には、グルコシノレート類が多く含まれます。グルコシノレートはカラシ油配糖体とも呼ばれ、酵素(ミロシナーゼ)によって加水分解され、イソチオシアネートを生成します。例えば、ブロッコリー中のグルコシノレートであるグルコラファニンは、ミロシナーゼが働くことによって、スルフォラファンに変換されます。

グルコシノレート
(グルコラファニン)
イソチオシアネート
(スルフォラファン)
(酵素ミロシナーゼによる加水分解)

弊社ではグルコシノレート類の定性分析定量分析が可能です。
検体にどのようなグルコシノレート類が含まれているか不明な場合は、定性分析をお勧めいたします。
定性分析の結果から、グルコシノレート類を特定し、定量分析を行うことをお勧めいたします。

定性分析:どのような化合物が含まれるかを特定する分析方法 / 定量分析:特定の化合物の含有量を定量する分析方法

【主なグルコシノレート類】

これまでに、132種類のグルコシノレートが発見されている。グルコシノレートはアミノ酸から生合成される。このため、アミノ酸の種類によって、グルコシノレートは、脂肪族・芳香族・インドールの3種類に大別できる。

例えば、ブロッコリーに含まれるグルコラファニンは、メチオニンの同族体の側鎖を二倍に長くしたジホモメチオニンから生合成される。脂肪族グルコシノレートは、フェニルアラニンとその長鎖同族体ホモフェニルアラニン、およびチロシンから生合成され、シナルビンなどが含まれる。インドールグルコシノレートには、トリプトファンから生合成されるグルコブラシシンなどが含まれる。

脂肪族グルコシノレート
成分名CAS No.分子式
グルコラファサチン28463-23-2C12H21NO9S3
グルコアリッシン499-37-6C13H25NO10S3
グルコベルテロイン29611-01-6C13H25NO9S3
グルコブラッシカナピン19041-10-2C12H21NO9S2
グルコカッパリン497-77-8C8H15NO9S2
グルコケイロリン554-86-9C11H21NO11S3
グルコエルシン21973-56-8C12H23NO9S3
グルコヒルスチン21973-60-4C16H31NO10S3
グルコイベリン554-88-1C11H21NO10S3
グルコイベルビリン26888-03-9C11H21NO9S3
グルコナピン19041-09-9C11H19NO9S2
グルコナポレイフェリン19764-03-5C12H21NO10S2
グルコラファニン21414-41-5C12H23NO10S3
グルコラフェニン28463-24-3C12H21NO10S3
プロゴイトリン585-95-5C11H19NO10S2
シニグリン534-69-0C10H17NO9S2
エピプロゴイトリン19237-18-4C11H19NO10S2
グルココクレアリン499-24-1C11H21NO9S2
グルコイバリン112572-51-7C15H29NO10S3
グルコへスぺリン33049-17-1C14H27NO10S3

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脂肪族グルコシノレート
成分名CAS No.分子式
グルコバルバリン21087-78-5C15H21NO10S2
グルコナスツルチイン499-30-9C15H21NO9S2
グルコシバリン155450-31-0C15H21NO10S2
グルコトロペオリン499-26-3C14H19NO9S2

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インドールグルコシノレート
成分名CAS No.分子式
4-ヒドロキシグルコブラッシシン83327-20-2C16H20N2O10S2
4-メトキシグルコブラッシン83327-21-3C17H22N2O10S2
グルコブラシシン4356-52-9C16H20N2O9S2
ネオグルコブラシシン5187-84-8C17H22N2O10S2

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2.イソチオシアネート類

イソチオシアネート類は、グルコシノレート類が酵素ミロシナーゼによる加水分解を受けて生成する。このため、植物中にはほとんど存在せず、植物が損傷を受け、酵素が働き、イソチオシアネート類が生成する。

グルコシノレート
(グルコラファニン)
イソチオシアネート
(スルフォラファン)
(酵素ミロシナーゼによる加水分解)

ただし、加熱などによって酵素が失活すると、イソチオシアネート類は生成しません。例えば、茹でたブロッコリーに傷をつけても、スルフォラファンは生成しません。

グルコシノレート
(グルコラファニン)
イソチオシアネート
(スルフォラファン)
(酵素ミロシナーゼの失活)

弊社ではイソチオシアネート類の定量分析が可能です。
植物体に含まれるミロシナーゼを利用して、グルコシノレート類からイソチオシアネート類を生成させます。
このため、加熱処理されたサンプルの分析はできません。

定量分析:特定の化合物の含有量を定量する分析方法


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